Zarpó el 24 de abril de 1494 de la recién fundada ciudad de La Isabela "para explorar la tierra firme de las Indias", es decir, Cuba.
El itinerario cubano del segundo viaje de Cristóbal Colón y sus acompañantes fue el siguiente:
- Tras reconocer la punta de Maisí y su Cabo de Alfa y Omega, Colón comenzó a navegar a lo largo de la costa sur.
- Entró en la bahía de Guantánamo, que llamó Puerto Grande.
A partir de ahí —como dice Morison al referirse a la fase occidental de este viaje— se hace difícil descubrir su ruta porque las dos obras en que los colombistas han basado su reconstrucción parecen ser apócrifas. La Historia de los Reyes Católicos Don Fernando y Doña Isabel, atribuida a un supuesto e identificado Andrés Bernáldez y la Historia del Almirante Cristóbal Colón, achacada a su hijo Hernando han resultado falsas fuentes que contienen inexactitudes y fábulas que impiden seguir con precisión la ruta del Almirante por la costa meridional de Cuba.
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